Dans les années 1300-1400 c’est un ordre des templiers germanique qui place l’Estonie sous l’influence des prince-évêques et l’ordre des moines soldats, recouvrant à la fois le territoire de l’Estonie et de la Lettonie. Cette conquête aboutit à la mise en place avec deux classes de population bien distinctes : d’une part une minorité d’origine allemande qui constitue l’élite politique, militaire, religieuse, intellectuelle et qui monopolise le commerce et la propriété foncière, d’autre part les paysans, finno-ougriens sur le territoire estonien, dont le statut va se dégrader au fil des siècles. Cette division va perdurer plus ou moins jusqu’à la fin de la première guerre mondiale. La région des pays baltes est le théâtre de conflits qui l’opposent à des voisins de plus en plus puissants dont la Russie et la Suède. La défaite de la Suède face à la Russie en 1710 transforme pour deux siècles le territoire estonien devenu une région de l’Empire russe. La présence russe sera continue pendant trois siècles durant lesquels l’aristocratie germano-balte propriétaire de l’essentiel des terres continue à tenir le parlement local. Les langues officielles sont l’allemand et le russe. Cette double influence Germanique et Russe marquera l’histoire de la région.
Une partie de cette population va entrer en résistance contre le pouvoir russe lorsque celui-ci tente d’imposer la langue russe et de diminuer l’influence de la langue allemande comme langue véhiculaire. A la fin de la première guerre mondiale, l’effondrement du pouvoir du Tsar et de la Russie permet à l’Estonie d’acquérir, comme ses voisins baltes, son indépendance et la création d’un régime parlementaire. Cette indépendance ne durera pas. Suite au pacte secret germano-soviétique de 1939, les élites germanophones quittent le pays et la Russie réoccupe l’Estonie au début de la seconde guerre mondiale. La vengeance des russes envers les pro-allemands ravage le pays. Les habitants vont se trouver face à un dilemme terrible lorsque l’Allemagne déclare la guerre à l’Union soviétique. L’Estonie mais aussi les autres pays baltes sont à nouveau envahis par les Allemands. Au gré des histoires familiales, les estoniens vont soit s’allier aux allemands pour frapper les russes, soit entrer en résistance pour soutenir les Russes qui reconquiert le pays en 1944. Malgré une longue résistance clandestine d’une partie de ses habitants, l’Estonie sera transformée en une république du bloc soviétique de 1944 à 1991.
Sous le prétexte de la reconstruction de Tallinn et du développement à grande échelle de l’industrie, une émigration massive depuis la Russie et les autres républiques soviétiques a eu lieu ; la population a alors dépassé le demi-million, et la portion d’Estoniens de souche parmi celle-ci devient inférieure à 50 %. De ce fait pour leurs proches voisins, comme la Finlande, les Estoniens étaient considérés comme russes, ce qui n’était pas sans créer des tensions envers ceux qui étaient considérés comme des envahisseurs. L’anti-soviétisme était un bagage culturel qui pèsera longtemps sur les comportements des populations de la région qui souffraient des privations consécutives au régime communiste. Privations suscitant des migrations quasi quotidiennes entre les pays de la région afin de se procurer des denrées sinon inaccessibles. A notre époque, il n’est pas surprenant que l’imperator Poutine – encouragé par l’immobilisme des européens – ait eut un temps quelques visées sur les pays baltes lors de la bronca de ses habitants envers les symboles de la Fédération.